Dean ist ein geschickter und einfallsreicher Jäger. Er kennt sich mit mehreren Arten von Schusswaffen aus; Er bevorzugt seinen Colt 1911 und abgesägte Schrotflinte, aber ist kompetent mit den meisten anderen Waffen, die er erwerben könnte. Er ist auch versiert in Schlägereien und Messerkämpfen, und hat mehrere menschliche Angreifer mit Leichtigkeit gedämpft und körperlich mächtigere Kreaturen wie Shapeshifter, Vampire und Dämonen bested. Er setzt häufig improvisierte Waffen und Sprengsätze ein; In “Croatoan” demonstrierte er Chemiekenntnisse, konstruierte Molotowcocktails und improvisierte Sprengsätze, und in “Phantom Traveler” enthüllte er Kenntnisse der Elektronik und Reverse Engineering, nachdem er einen elektromagnetischen Felddetektor aus einem alten Walkman-Radio gebaut hatte. Dean verfügt auch über umfangreiche Kenntnisse der Übernatürlichen und Mythologie, und ab Staffel 4 lernt und ist in der Lage, Zauber auszuführen, die gegen Engel wirksam sind. Der Dämon wurde von Dean in Crossroad Blues vorgeladen, als Teil seines Versuchs, Evan aus seinem Vertrag zu retten. Sie weigerte sich, Evan zu verschonen, und versuchte Dean zu manipulieren, um stattdessen einen Deal für Johns Auferstehung zu schließen. Obwohl er es zu betrachten schien, versuchte er tatsächlich, sie in eine Teufelsfalle zu locken; als sie dies erkannte, war sie wütend und drohte, ihn zu töten, beschloss dann aber, ihn in seinem Elend weiterleben zu lassen, als sie erkannte, dass er einen Todeswunsch hatte. Erneut täuschte er den Wunsch vor, einen Deal für seinen Vater zu machen, diesmal gelang es Dean, den Dämon unter eine andere Teufelsfalle zu betrügen, die er vorbereitet hatte. Sie stimmte schließlich zu, Evans Vertrag zu brechen, nachdem Dean begonnen hatte, sie auszuern.

Dick ist sich bewusst, dass Crowleys Blut benötigt wird, um eine Waffe zu vollenden, die ihn töten kann, und beschwört den Dämon in eine Teufelsfalle, um die Angelegenheit zu besprechen. Dick bietet Crowley Kanada für den Einsatz von Dämonen im Austausch dafür an, dass Crowley den Winchesters das falsche Blut gibt und Amerika den Leviathans überlässt. Crowley, der später behauptet, er habe keine Wahl gehabt, weil er gefangen war, stimmt dem Deal zu. Anstatt es wie üblich mit einem Kuss zu besiegeln, zieht Crowley einen massiven Vertrag, den er und Dick verbringen die Nacht gehen und ändern, bevor sie zu einer Vereinbarung kommen und den Vertrag unterzeichnen.